A pesar que el ex-presidente demócrata relajó, en la medida de lo posible para sus capacidades presidenciales, la severidad del bloqueo comercial y de las limitaciones de visita a la isla; Trump no ha declarado oficialmente una postura política determinada hacia el gobierno de Raúl Castro. Sin embargo, su posición está lejos de ser considerada neutral.
El presidente estadounidense ha mostrado abierto desagrado hacia la administración cubana a través de las redes sociales y los medios. Poco después de su victoria electoral, Donald Trump prometió revertir los cambios realizados por Obama con respecto a la isla si Castro no realizaba "significativas concesiones" al gobierno estadounidense. De acuerdo a la investigación de My Press, las provocaciones del ejecutivo estadounidense fueron ignoradas totalmente por el gobierno cubano, hasta un incidente ocurrido durante el 115 aniversario de la instauración de la República de Cuba.
Twitter en repetidas ocasiones ha alojado los controvertidos comentarios del presidente Donald Trump con respecto a Cuba
La Casa Blanca publicó una carta de alcance internacional en la que afirmaba que "el pueblo de Cuba merece un gobierno que sostenga pacíficamente los valores democráticos", y que era una fecha ideal para recordar que "el despotismo cruel no puede extinguir la llama de la libertad en los corazones cubanos". La misiva generó un inusual descontento en el gobierno castrista, que rápidamente calificó el mensaje de Trump como "ridículo", "mal asesorado" y "contradictorio".
Sin embargo, la hostilidad del ejecutivo hacia la isla, no es compartida por toda la población estadounidense. Dos senadores presentaron, con el apoyo de otros 46 legisladores, una propuesta de ley al Congreso de los Estados Unidos para eliminar las restricciones existentes para realizar viajes turísticos a Cuba. Además, el sector privado (especialmente de las industrias de telecomunicaciones y aeronáutica) no permitirá a Trump cerrar de nuevo el acceso al mercado cubano, que estuvo fuera de las posibilidades de las marcas estadounidenses por más de 5 décadas.
La reestructuración de la política diplomática, coordinada por el Consejo Nacional de Seguridad estadounidense, será mucho más rápida ahora que Donald Trump regresó de Arabia Saudita. Un grupo civil opuesto al embargo económico de Estados Unidos en contra de Cuba aseguró que la resolución final del presidente será dada a conocer en Miami en el transcurso del mes de junio.